大學有機化學知識點總結

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　　大學有機化學知識點提綱

　　羧酸及其衍生物

　　羧酸的反應:

　　①酸性:羧酸的酸性比碳酸強,比無機酸弱.

　　②羧酸中羥基的取代反應

　　③還原

　　羧酸的制法

　　①氧化法

　　②水解法

　　③Grignard試劑與二氧化碳作用

　　羧酸衍生物的反應

　　①水解都生成羧酸

　　②醇解 酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯與醇作用生成原酸酯或酯.

　　③氨解 酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺

　　④酸解 生成平衡混合物

　　羧酸衍生物的制法

　　①酰氯:羧酸與無機酰氯作用;②酸酐:酰氯與羧酸鹽作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的銨鹽去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或鹵代烴與氰化鈉作用.

　　取代羧酸

　　鹵代酸的反應

　　①與堿的反應,產物與鹵素和羧基的相對位置有關.

　　-鹵代酸羥基酸

　　-鹵代酸,-不飽和酸

　　或-鹵代酸內酯

　　②Darzen反應

　　誘導效應

　　共軛效應

　　醇酸的反應

　　①去水,產物與羥基的相對位置有關

　　-醇酸交酯 -醇酸,-不飽和酸 -醇酸內酯

　　②分解:

　　乙酰乙酸乙酯在合成上的應用

　　①合成甲基酮:

　　②合成酮酸

　　丙二酸酯在合成上的應用

　　①合成一元羧酸

　　②合成二元羧酸

　　胺和含氮化合物

　　胺的化學性質

　　①堿性

　　②烴化

　　③酰化(Hinsberg反應)

　　④與亞硝酸的反應

　　胺的制法

　　①硝基混合物的還原

　　②氨或胺的烴化

　　③還原烴化

　　④Gabriel合成法

　　⑤Hofmann重排:

　　芳香族重氮鹽的反應

　　①取代反應

　　②還原反應

　　③偶聯反應

　　含硫,含磷化合物

　　硫醇的制備和性質

　　①酸性和金屬離子形成鹽,還原解毒劑;②氧化反應,二硫化物,磺酸;③和烯鍵及炔鍵的加成反應.

　　磺酸基的引入和被取代在合成上應用了解磺胺藥物一般制備方法.

　　磷Ylide的制備及Wittig反應在合成中的應用.

　　雜環化合物

　　雜環化合物的分類和命名

　　呋喃,噻吩,吡咯的結構和芳香性.

　　芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃

　　離域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9

　　呋喃,噻吩,吡咯的性質

　　①親電取代:鹵代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易發生;Diels-Alder反應;③吡咯的弱堿性;④吡啶的堿性;⑤吡啶的氧化,還原性質;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.

　　周環反應

　　在協同反應中軌道對稱性守恒

　　電環化反應的選擇規律

　　電子數 基態 激發態

　　4n 順旋 對稱

　　4n+2 對旋 順旋

　　環化加成反應的選擇規律(同一邊)

　　電子數 基態 激發態

　　4n 禁阻 允許

　　4n+2 允許 禁阻

　　遷移反應的選擇規律(同一邊)

　　i+j 4n 4n+2

　　基態 禁阻 允許

　　Cope重排

　　Claisen重排

　　碳水化合物

　　單糖的結構與構型

　　①Fischer構型式的寫法:羰基必須寫在上端;②構型:編號最大手性碳原子上OH在豎線右邊為D-型,在左邊為L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH與C5上的CH2OH在環同一邊為位異構體.

　　單糖的反應

　　①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸

　　②還原:用NaBH4還原生成多元醇

　　③脎的生成:糖與苯肼作用——成脎.

　　氨基酸,多肽,蛋白質

　　1.①氨基酸的基本結構

　　天然的-氨基酸,只有R取代基的差別.

　　②等電點:等電點時氨基酸以兩性離子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的顯色的反應;④Sanger試劑及應用;⑤氨基酸的制備:a. -鹵代酸的氨解,b. 醛和酮與氨,氫氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.

　　(十九)萜類和甾體化合物

　　①掌握萜類化合物的基本結構:碳骨架由異戊二烯單位組成的;會劃分萜類化合物中的異戊二烯單位.

　　②掌握一些重要的萜類天然產物常規性質:如法尼醇;牛兒酮;櫳牛兒奧;山道年;維生素A;葉綠醇;角鯊烯.-胡蘿卜素.

　　③了解甾體化合物的四環結構和命名.

　　④了解萜類和甾體化合物的生物合成.