教師活動

學(xué)生活動

設(shè)計意圖

[引言]（展示樣品）這節(jié)課我們來測定這種白色固體有機物的分子結(jié)構(gòu)。

[板書]一、未知物

[設(shè)問]測定有機物的分子結(jié)構(gòu)，應(yīng)該從何處入手？分哪幾步來完成？

  討     第一步：確定元素組成

  論     第二步：確定分子式

  出     第三步：鑒定官能團，

                 確定結(jié)構(gòu)簡式

    使學(xué)生掌握測定未知有機物分子結(jié)構(gòu)的基本思維方式，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的研究方法。

[板書]1.確定元素組成

[提問]組成有機物的元素可能有幾種？

[設(shè)問]經(jīng)實驗證明：此白色固體中不含N、S、P、X等元素。如何測定C、H、O元素是否存在？

   回答：有C、H、O、N、S、P、X等。

   討論出測定方法：

（1）點燃：生成CO₂和H₂O---

說明一定含C、H元素，O元素需進一步定量分析確定。

（2）隔絕空氣加熱：

①若生成C和H₂---說明一定含C、H元素，而無O元素。

②若生成C和H₂O---說明一定含C、H、O元素。

    培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理、分析探討、知識遷移能力及實驗研究的嚴謹學(xué)風。

[指導(dǎo)實驗]請用現(xiàn)有的儀器和試劑測定未知有機物是否含C、H、O元素。

[板書]

   測定方法：

（1）點燃

（2）隔絕空氣加熱

  ①生成黑色固體---碳

  ②生成無色液體（使無水硫酸銅變藍）---水

  結(jié)論：含C、H、O元素。

     實驗：隔絕空氣加熱白色固體（未知物）

（1）生成黑色固體----碳

（2）生成無色液體（使無水

硫酸銅變藍）----水

     結(jié)論：此白色固體（未知物）含C、H、O元素。

[設(shè)問]如何確定未知有機物的分子式？

[板書]2.確定分子式

     測定方法：

（1）測定C、H、O元素的質(zhì)量分

數(shù)

（2）測定分子量

（3）計算分子式

[投影]實驗測得：該有機物分子量為180，含C、H、O三種元素的質(zhì)量分數(shù)為40%、6.7%、53.3%，求該有機物的分子式。

[板書]結(jié)論：分子式為C₆H₁₂O₆。

討論出：

（1）測定C、H、O元素的質(zhì)

量分數(shù)

（2）測定分子量

（3）計算分子式

     計算得出：分子式為C₆H₁₂O₆。

    培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理、分析探討、知識遷移能力及實驗研究的嚴謹學(xué)風。

[板書]3.確定結(jié)構(gòu)簡式

[設(shè)問]分子式為C₆H₁₂O₆，由C、H、O三種元素組成的有機物可能存在的官能團有哪幾種？如何一一鑒別？

[板書]

[指導(dǎo)實驗]請用現(xiàn)有的儀器和試劑檢驗白色固體未知物中是否含有一種—CHO。

[設(shè)問]未知有機物中加入新制Cu(OH)₂懸濁液為什么會呈現(xiàn)深藍色溶液？

    討論出可能含：

（1）---OH

鑒別方法：①發(fā)生酯化反應(yīng)；②與NaOH 、Na₂CO₃ 不反應(yīng)，與Na反應(yīng)出H₂。

（2）---CHO

鑒別方法：①與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)出銀鏡；②與新制Cu(OH)₂加熱出磚紅色沉淀。

（3）---COOH（可溶性）

 鑒別方法：①與Na₂CO₃反應(yīng)出CO₂，②與指示劑反應(yīng)；③與Cu(OH)₂反應(yīng)使藍色沉淀溶解成藍色溶液。    

     實驗：白色固體溶于水加新制Cu(OH)₂懸濁液，呈深藍色溶液，加熱呈磚紅色沉淀。

     結(jié)論：白色固體未知物中含有一定-----CHO。

    培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理、分析探討、知識遷移能力及實驗研究和嚴謹學(xué)風。

[演示]

現(xiàn)象：無明顯變化 深藍色溶液 深藍色溶液

[講述]請根據(jù)上述實驗，分析說明未知有機物的分子結(jié)構(gòu)。

[講述]請根據(jù)以下數(shù)據(jù)推斷未知物分子結(jié)構(gòu)。

[投影]實驗測得：

1.  1mol該未知物與5mol乙酸完全反應(yīng)生成

酯。

2.  該未知物與H₂加成反應(yīng)時，被還原成

直鏈的已六醇。

3.  該未知物被新制Cu(OH)₂氧化成含—

COOH的物質(zhì)。

[板書]未知物的一個分子中含一個—CHO，5個—OH。

結(jié)構(gòu)簡式：CH₂OH-CHOH-CHOH–CHOH-CHOH-CHO

[設(shè)問]具有此結(jié)構(gòu)簡式的是什么物質(zhì)呢？

[指導(dǎo)閱讀]打開課本第88頁，看書證明推斷正確。

判斷出：1個未知有機物的分子結(jié)構(gòu)中有多個—OH。

討論推斷：

因為分子式為C₆H₁₂O₆，1mol分子中含6mol C原子，5mol--OH。5mol--OH分別連在5mol C原子上（因為一個C原子上連兩個或兩上以上—OH不穩(wěn)定）。1mol--CHO含1mol C原子，所以不可能再含---COOH和—CO--。又知碳鏈為直鏈，故推出：

結(jié)構(gòu)簡式：CH₂OH-CHOH-CHOH –CHOH-CHOH-CHO

回答：葡萄糖（生物課上學(xué)過）

閱讀。

[板書]二、葡萄糖（把課本開始方框中的未知物改成葡萄糖）

[講述]請學(xué)生小結(jié)測定葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的步驟和方法。

小結(jié)：

步驟：

1.確定元素組成

可能含C、H、O、N、

P、S、X等元素。

測定方法：點燃

隔絕空氣加熱只生成C+H₂O

結(jié)論：含C、H、O元素。

2.確定分子式

 測定：CHO元素質(zhì)量分

數(shù)；分子量；計算分子式。

     結(jié)論：分子式CHO。

3.確定結(jié)構(gòu)簡式。

可能含的官能團：

結(jié)論：根據(jù)化學(xué)反應(yīng)的定量關(guān)

系推斷一個分子中含一個—CHO，5個—OH，且分子結(jié)構(gòu)為直鏈。

    結(jié)構(gòu)簡式：CH₂OH-CHOH-CHOH –CHOH-CHOH-CHO

    培養(yǎng)學(xué)生歸納總結(jié)的能力。

[小結(jié)]今天這節(jié)課我們把葡萄糖作為未知有機物，利用物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的辨證關(guān)系，由定性實驗和定量的數(shù)據(jù)推斷出它的分子結(jié)構(gòu)進而掌握它的性質(zhì)。通過這節(jié)課，我們進一步認識了物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的辨證關(guān)系。在今后的化學(xué)學(xué)習(xí)中，我們將繼續(xù)貫徹這一觀點。

[課堂練習(xí)]根據(jù)葡萄糖分子結(jié)構(gòu)說明葡萄糖應(yīng)具有的化學(xué)性質(zhì)，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。

   回答：

1.有—CHO

（1）還原成—CH₂OH

（2）氧化成—COOH

2.有—OH

（3）能與羧酸發(fā)生

酯化反應(yīng)

寫出化學(xué)方程式：

1.CH₂OH(CHOH)₄CHO+

H₂

CH₂OH(CHOH)₄CH₂OH

2.CH₂OH(CHOH)₄CHO+2[Ag(NH₃)₂]⁺+2OH^-→CH₂OH(CHOH)₄COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O

 CH₂OH(CHOH)₄CHO+2Cu(OH)₂→

 CH₂OH(CHOH)₄COOH+

          Cu₂O↓+2H₂O

2.CH₂OH(CHOH)₄CHO+

   5(CH₃CO)₂O→

   CHO

   |

 (HCOOCCH₃)₄+5CH₃COOH

   |

  H₂COOCCH₃

    由性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)，再由結(jié)構(gòu)說明性質(zhì)，使學(xué)生進一步認識物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的辨證關(guān)系。

[作業(yè) ]1.閱讀課本第三章第一節(jié)單糖。

      2.課本第90-99頁1-4題。

    復(fù)習(xí)鞏固課上所學(xué)知識

[隨堂檢測]

1.在一定條件下既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)的有機物可能

是（  ）

（A）乙醇（B）乙酸乙醇（C）乙酸（D）葡萄糖

2.下列對葡萄糖性質(zhì)的敘述中錯誤的是（ ）

（A）葡萄糖具有醇羥基，能和酸起酯化反應(yīng)

（B）葡萄糖能使溴水褪色

（C）葡萄糖能被硝酸氧化

（D）葡萄糖能水解生成乙醇

3.已知葡萄糖的分子量180，其中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6：

1：8，則葡萄糖的分子式是               。經(jīng)實驗測知，葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)中有有一醛基和五個羥基，且為直鏈，則葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式可表示為                  

                。

4.某種單糖是細胞核的重要組成部分，其分子量是乙烷的五倍。已知它的分子組成符合通式C_n(H₂O)_m，其中m=n，它的分子結(jié)構(gòu)和葡萄糖相似，這種單糖的分子式為              ，結(jié)構(gòu)簡式為                 。

    考查葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)及利用有關(guān)數(shù)據(jù)計算分子式，推斷結(jié)構(gòu)簡式的能力。